От неисправимого холостяка Дона только что ушла его очередная любовь Шерри. Опять он остается один, предоставленный самому себе. Однако Дон вынужден поднапрячь свою память, когда ему приходит загадочное письмо от бывшей любовницы, которая пожелала оставить свое имя в секрете. Оказывается, у него есть девятнадцатилетний сын, который, возможно, ищет своего отца. Семьянин сыщик-любитель Уинстон, по совместительству самый близкий друг и сосед Дона, вынуждает нашего героя заняться расследованием этого загадочного «дела». В поисках ключей к разгадке Дон отправляется к своим четырем бывшим любовницам, у каждой из которых для него уготована «приятная» неожиданность. Теперь ему предстоит разобраться не только в своем прошлом, но и в своем настоящем.