На Дрю Бейлора проблемы сыплются одна за другой: по его ошибке обувная компания, в которой он работает, теряет миллионы долларов, его увольняют, от него уходит девушка. Дрю начинает планировать самоубийство. Но в связи со смертью отца он вынужден вернуться в свой родной городок Элизабеттаун, чтобы исполнить последнюю волю старика. По пути домой Дрю знакомится с находчивой стюардессой Клер Колбурн, благодаря которой он вновь обретает вкус к жизни и понимает, что счастье стучится в дверь в самый неожиданный момент.