Рекламный агент Бенджамин Барри заключает со своим другом пари, что сможет больше десяти дней сохранять отношения с одной девушкой. В итоге Бенджамин знакомится с очаровательной журналисткой Энди Андерсон, которая, в свою очередь, поспорила с подругами, что сумеет отделаться от нового парня всего за 10 дней. Несмотря на большой опыт в любовных делах, Бенджамину трудно выиграть спор, поскольку Энди делает все, чтобы от него избавиться.